Con la sentenza n. 10606 del 23 aprile 2025 la Suprema Corte ha esaminato la questione se legittimamente fossero state applicate ritenute alla fonte su redditi da lavoro dipendente in relazione all’assegnazione di azioni a titolo gratuito  (stock option) da parte di un datore di lavoro italiano in favore di un Contribuente, cittadino e residente fiscalmente nella Repubblica Ceca.

In particolare, nel caso di specie, il Contribuente non contestava la tassazione concorrente dello Stato italiano sull’assegnazione delle stock option in quanto sorte in virtù della sua attività lavorativa prestata nel medesimo territorio; tuttavia, chiedeva che avrebbero dovuto essere limitate alla sola quota di assegnazione proporzionalmente riferibile al periodo di attività lavorativa prestata in Italia. Difatti, le stock option in parola, concesse dalla sussidiaria locale di un gruppo multinazionale, remuneravano un’attività lavorativa che, salvo una minima parte, è stata prestata nell’arco di un quadriennio quasi esclusivamente all’estero, senza perciò alcun collegamento con il territorio dello Stato.

La Corte di Cassazione ha premiato tale tesi stabilendo che, sebbene ai sensi dell’art. 51, comma 1 del TUIR, concorrano alla formazione del reddito di lavoro dipendente anche le forme di remunerazione in natura costituite dall'assegnazione di diritti di opzione su azioni, tuttavia, in conformità all’art. 15 del Commentario OCSE del 2017 e al corrispondente articolo della Convenzione contro le doppie imposizioni tra Italia e Repubblica Ceca, tale reddito è imponibile in Italia per la sola parte che costituisce remunerazione di attività lavorativa svolta nel territorio dello Stato. In particolare, tale parte si determina in concreto attraverso il rapporto proporzionale fra il numero di giorni in cui le prestazioni di lavoro sono state rese in Italia e quello dei giorni lavorativi compresi nel periodo di maturazione del diritto all'esercizio dell'opzione (cd. "vesting period")".

Il principio espresso dalla Corte consacra un orientamento che gli uffici centrali dell’Agenzia delle Entrate avevano già espresso ma che, finora, non sembra essere seguito da quelli periferici. Si richiamano in particolare, oltre alla circolare n. 17/E del 2017, richiamata nella motivazione della pronuncia, anche le risposte ad interpello n. 126  del 2023 e la recentissima n. 81 del 2025, le quali confermano che tale principio opera anche nei casi di stock option assegnate a soggetti divenuti nel frattempo residenti nel territorio dello Stato

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