Con l’ordinanza n. 6741 del 2025, la Corte di Cassazione ha escluso che configuri abuso del diritto un’operazione di leverage cash out mediante cui i soci abbiano ottenuto la “monetizzazione” delle riserve di utili detenute laddove essa sia dotata di un’apprezzabile sostanza economica.

La fattispecie vagliata dai giudici di legittimità ha riguardato un’operazione di leverage cash out in cui i soci di maggioranza di una società, legati da vincoli di parentela, avevano dapprima rideterminato il valore fiscale delle partecipazioni, per poi costituire una newco da essi interamente partecipata a cui avevano ceduto le loro quote di partecipazioni per un corrispettivo pari al valore rivalutato da corrispondere in due tranche. Il pagamento dell’importo dovuto a titolo di corrispettivo era stato, nei fatti, effettuato mediante il reimpiego degli importi ricevuti a titolo di distribuzione di utili, con la conseguenza che a dire dell’Agenzia delle Entrate siffatta operazione sarebbe abusiva ai sensi dell’art. 10-bis della legge 212/2000 avendo consentito ai soci di entrare nella disponibilità degli utili e delle riserve della società partecipata senza tuttavia scontare la tassazione connessa alla loro natura di dividendi aggirando così la disposizione recata dall’art. 47 del TUIR.

La Corte di Cassazione, dopo aver rammentato gli indirizzi giurisprudenziali in tema di abuso del diritto, ha concluso per ritenere che l’operazione non potessi dirsi abusiva, essendo motivata non solo da un “risparmio di imposta”, ma essendo anche “supportata da altre ragioni economiche” atteso che “la scansione delle operazioni poste in essere … appariva indicativa della volontà di procedere ad una riorganizzazione del gruppo che valorizzasse i soci appartenenti al medesimo nucleo familiare” e che l’operazione alternativa del conferimento non avrebbe consentito il raggiungimento dei medesimi risultati.

La sentenza in questione ha accentuato ulteriormente la distanza tra la giurisprudenza e la prassi amministrativa. Quest’ultima, infatti, ha ritenuto che, in casi simili a quello descritto, non realizzandosi un effettivo disinvestimento, si sia in presenza di un’operazione circolare e, quindi, di un’operazione abusiva (in tal senso, principio di diritto n. 20/2019).

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